Outlook 2003 incorpora la opción para configurar una cuenta de Hotmail mediante la utilización de su asistente. Sin embargo una vez configurada la cuenta suele dar problemas de acceso al servidor. Para que la cuenta funcione correctamente es necesario instalar un complemento de Microsoft llamado Microsoft Outlook Connector. Éste permite que funciones correctamente la conexión entre Outlook y la cuenta de Hotmail.
Es posible que una vez instalado se descargue una actualización del producto y que haya que reiniciar un par de veces Outlook, siguiendo las instrucciones se llega al punto en que se descarga el correo de la cuenta de Hotmail en la Bandeja de Entrada creada en Microsoft Outlook.